Quando Robert "Granddad" Freeman diventa il tutore legale dei suoi due nipoti, si trasferisce dalla dura zona sud di Chicago al quartiere di lusso di Woodcrest (noto anche come "The Boondocks") per potersi godere i suoi anni d'oro in sicurezza e comodità. Ma con Huey, un rivoluzionario di sinistra di 10 anni, e il suo fratello disadattato di otto anni, Riley, la periferia sta per essere scossa.